三国鼎立之际，曹丞相曹孟德无疑是一代枭雄。这位霸气十足的曹操也有他害怕的人。吕布的武艺虽强，却未能让曹操心生畏惧，因为他深知吕布有勇无谋。但在三国间，有几位人物确实让曹操夜不能寐。
位列曹操惧怕之榜首的，便是那智谋过人的司马懿。曹操曾强行招揽司马懿入其麾下，然而他对司马懿的猜忌从未停止。一个梦境，让曹操对司马懿心生疑虑，担心其有篡位之心。他嘱咐儿子曹丕要对此人留一手，然而曹丕未听，终致司马氏掌权。
关二哥关羽，乃曹操之第二怕。三国演义的华容道一节，描述了曹操被关羽逼至绝境的情形。若非关羽顾及旧日恩情，曹操恐怕难逃此劫。水淹七军之后，曹操对关羽的恐惧更甚，甚至想迁都避其锋芒。
排名第三的马超，也是曹操的一大劲敌。西凉一战，马超令曹操狼狈不堪，割须弃袍。曹操曾叹言：“马儿不死，我无葬身之地。”
谈及诸葛孔明，曹操更是头疼不已。诸葛亮的智谋让曹操既咬牙切齿又无可奈何。从隆中对到赤壁之战，诸葛亮屡屡使曹操陷入困境。
第五怕的是周瑜与孙权这对组合。赤壁之战，周瑜力挽狂澜，提出与曹操决一死战。结果以少胜多，火烧连船，使得曹操狼败逃窜。孙权有勇有谋，其治军之严整曾让曹操赞叹不已。
最后一位让曹操不能释怀的是刘备。刘备的英雄气概让曹操自出道便深知。尽管刘备善于掩饰自己的野心，但他的英雄本色和欺瞒手段却让曹操心生警惕。
这六位人物，皆因各自的智勇双全或阴谋诡计，让曹操心生恐惧。在三国乱世之中，他们与曹操之间的较量与对决，构成了许多惊心动魄的历史瞬间。
